Richiesta pendente aspettativa

Che cosa succede se la richiesta di aspettativa rimane pendente (senza risposta) il giorno del presunto inizio dell'aspettativa? Si deve andare a lavorare? Si deve produrre una nuova richiesta con data di inizio successiva alla prima?

Quello che conta dovrebbe essere la concessione dell'aspettativa e non la data da cui parte l'aspettativa. Per questo motivo la richiesta va fatta con congruo anticipo.
Se l'aspettativa parte dal 20 c.m. e l'ok arriva il 25, nei 5 gg di mezzo non sei coperto.
A seconda del tipo di aspettativa i tempi di concessione possono essere indicati nella norma di riferimento o no. In quest'ultimo caso, il procedimento non dovrebbe superare i 30 gg. dal momento dalla richiesta. E comunque conviene monitorare continuamente la pratica, sollecitando una risposta anche per non arrivare ad una situazione come quella che hai delineato.
Conclusioni, imho:
1) se l'aspettativa non è stata formalmente concessa si deve andare a scuola a meno di avere altre giustificazioni;
2) non ha senso presentare un'altra aspettativa, se non si chiarisce la prima mancata risposta. Si rischia di ricadere nella prima situazione. Se c'è stata una mancanza della scuola ad esaminare la pratica, allora se ne presenta un'altra, avendo cura di richiedere una risposta questa volta celere. In ogni caso se con i tempi si è fuori dalla data di partenza della prima richiesta, la domanda di aspettativa va rifatta.